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第一章 你所需的技巧

1.1 本書的目標

  今年你要學的化學反應式有一大堆,也許你可以試著把它們都背起來,而有些人的記憶力確實超強。但是比起背誦,如果能集中心力建立起一些技巧,那麼你在有機化學領域上的學習,將更加游刃有餘。

  在這本書中,我們將會把重點放在這些技巧上。尤其是當你遇到下列三大重要類型問題時,所需要的技巧:

1. 提出反應機構

2. 預測產物

3. 提出合成方式

  在課程進行當中,你很快就會發現,單單學習這些反應是不夠的。想要學好有機化學,必須學習如何處理並解決這三大重要類型問題。你必須成為精通這些特殊技巧的專家,因為在解決問題時,這些技巧能引導你找出正確答案。而三大重要類型問題代表的正是有機化學的核心,如果你對這些技巧十分嫻熟,那麼你在有機化學上必然能得心應手。

  本書中的每一章,都會針對特定主題,詳盡講解所需運用到的技巧。而且本書中章節的安排,都是為呼應教科書中對應的章節而設計的。舉例來說,當你學習到羧酸的衍生物時,本書中就會一個以「羧酸」為標題的章節。

  我們沒有足夠的篇幅來涵蓋教科書中的每項主題,而且這份補充教材也不是用來取代你的教科書或是老師。本書只是想提供一些核心技巧,讓你在學習過程中更有效率。

  雖然我們會把重點集中在三大重要類型問題上,但是我們還是必須再三強調反應機構的重要性。有機化學能不能學好,反應機構是重要關鍵。如果你熟悉反應機構,在課堂上將得到亮眼的表現;如果不熟悉反應機構,要取得好成績根本是空談。在沒有充分瞭解化學反應之前,很難論及合成問題(同樣也很難預測產物)。第二章專門用來幫你打好基礎,讓你能完全掌握反應機構,這是非常重要的一章,即使你的教科書中沒有對應的章節,你也必須把本書的第二章讀個透澈。

  在第二章中我們可以看出,反應機構都會遵循某些基本觀念與想法。只要注意這些基本觀念你將會看到,非常不同的反應機構,卻有相同的脈絡。對觀念理解,有助於減少許多背誦。事實上,我們很快會發現,靠死背的學生,即使在很粗淺的問題上也容易出錯,如果全盤瞭解基本觀念,這樣的錯誤其實可以輕易避免。本書將提供你貫通反應機構所需的最基本語言及工具。而且在過程中,我們也會詳細解說解決合成問題以及預測產物所需的技巧。

1.2反應機構是你的成功之鑰

  什麼是反應機構,它們為什麼這麼重要?

  在瞭解反應機構扮演的重要角色之前,讓我們先想想一個類似的情況。我想起教我的小孩如何穿鞋的情形。你絕對想不到綁鞋帶包含了多少步驟,下次你綁鞋帶時,先想想手要因此做出幾個動作,同時也想想,要如何把這些步驟解釋給從沒學過綁鞋帶的人聽。這真是艱巨的任務。我必須很不好意思的承認,當時第一個閃過腦子的念頭,就是採取最簡單的方法——買附魔鬼氈的鞋。這樣一來會暫時解決我的困境,因為相較起來,穿附魔鬼氈的鞋子,所需的步驟少多了。

  如果不考慮穿哪種鞋,只要小朋友穿上鞋就行,那結果是相同的。但是穿哪種鞋跟穿鞋所需歷經的過程息息相關,而且每種鞋子穿著過程的步驟更是大不相同。化學反應也是這樣。化學反應包含了從起始物變成產物的每個步驟,有些反應過程要歷經繁複的步驟,有些則僅需少少幾個步驟即可完成。化學反應進行時的詳細步驟清單,就叫做反應機構。

  當兩個化合物相互反應,形成全新且全然不同的產物時,我們試著瞭解化學反應如何發生——在過程中經過什麼步驟?化學反應的每個步驟都包含了電子密度的移動:電子移動打斷鍵結或形成新的鍵結。反應機構說明了每個反應步驟間電子的轉移。電子的轉移是以附箭頭的曲線來表示,例如:

  上圖三個步驟中顯示的彎曲箭,告訴我們反應是如何發生的。你必須把反應機構想成「電子的記帳簿」。就如同會計師會把公司的現金流量(進來的錢與付出去的錢)記在帳簿上,你同樣可以把反應機構想成是化學反應中,記錄每個步驟中,電子流動的帳簿。

  在我的前一本書《有機化學天堂祕笈I》中,我們看到了鍵線圖(有機化學中畫出分子的方式——如上頁圖所示),鍵線圖是有機化學中的象形文字。我們可以看出,這些圖形著重在電子上(通常都沒有畫出原子,只以暗示的方式表示),圖形上的每一條線代表了一個鍵結,也就是告訴你,那就是電子的位置。

  看看上頁圖的反應機構,試著在心中把它想像成一個句子。分子的圖形(鍵線圖形)代表名詞,彎曲箭代表動詞。每個反應機構都是一個基本的句型,它就像一種語言,所以你必須學習如何把名詞與動詞組合在一起,如同我們在使用其他語言所用的方式一樣。在《有機化學天堂祕笈I》中,我們著重在句子的名詞——也就是分子;在《有機化學天堂祕笈II》中,我們則是著重在動詞。請想像一下,如果學習法文時沒學動詞,那你根本一個句子都造不出來。

  所以,想熟悉反應機構,真的必須先學會彎曲箭,因為這就是有機化學語言中的動詞。你必須知道在何時何地畫出彎曲箭,換句話說,你必須學習預測電子如何移動。

  一旦你學會預測電子移動的方法,就可以看出在本課程中,所有的反應機構都有其相似性。舉一個類比的例子,我們來想想看水流動的方式。大家都知道因為重力的關係,水會往低處流。這樣的說法在山上是正確的,這樣的說法同樣也適用在崎嶇的路上,或是屋頂等等的狀況。每次你只要簡單的觀察一下地形,就可以預測水流動的方向,因為我們只要找到低窪的地方,就知道那是水最終流向的地點。很簡單,對吧?

  那麼想像一下,如果你有個朋友,他完全不明白水往低處流的道理,一旦看到你能毫無例外預測出,水在每個看似不同狀態下流動的趨向,他該有多驚訝。雖然屋頂和崎嶇的道路是完全不同的狀態,但事實上,一旦掌握了水往低處流這個簡單法則,你將會發現這些狀態並沒有想像中那麼不同。

  同樣的,只要瞭解幾個簡單的觀念,也可以預測電子移動的方向。如果你真的想要過地獄般的生活,儘可把有機化學課本中出現的每個反應機構都背起來。但這真是個笨方法,這簡直就像你那些不知道水會往低處流的朋友一樣,只想把各種不同情況下(屋頂、山上、馬路上等等)會發生的狀況都背起來。你的朋友也許擁有驚人的記憶力,但是因為他不懂水流動的法則,所以一旦遇到他沒背到的全新地形,立刻會被難倒。缺乏最高指導原則會讓他迷失,但是知道最高指導原則的你,即使遇到不同的地形也都能很簡單的預測出水流的方向。

  一旦你瞭解了反應機構,你就會明白反應為什麼會發生,為什麼立體中心會如此呈現。如果你根本不懂得反應機構是怎麼回事,就會發現你只能把每一個反應的細節都老實背起來。除非你擁有照相機般的記憶力,否則這真是超高難度的挑戰,就像我們剛才曾經提到的,一旦你遇到了沒見過的狀況,就無法推斷結果。藉由瞭解反應機構,你才能逐漸理解有機化學課程的內容,把所有的化學反應在腦中重新排列組合,藉此觸類旁通,便能夠在遇到新的化學反應時,提出其反應機構。

  說到這裡,你一定會懷疑為何大家都說有機化學就是要背、背、背。嗯,事實上,他們都錯了。在你精通有機化學之前,你必須把那些因受前人洗腦,而深埋在心中的迷思統統忘掉。有機化學真的不太需要背,如果你以背誦取代理解,只會讓學習事倍功半。

  有機化學不過就是一些原理,你學習這些原理並應用到新的反應上。一旦瞭解了規則,這真是非常容易的事。但是如果你想硬生生把200個反應機構都背下來,就真的太難了。所以別背反應機構了,專心瞭解反應機構,且重點放在主導電子移動的法則。這樣一來,即使遇到從未見過的反應,也可以預測出結果。一旦可以做到這樣,你就會愛上有機化學。現在看來,這似乎是遙不可及的目標,但是稍安勿躁,這本書會一步步帶領你歷經種種過程,達成目標。

  每一年,學生都會問我,他們必須知道多少個反應機構。我總是說,這完全取決於他們看待這些反應機構的方式。如果你的策略就是背誦,那麼你必須知道大約200個反應機構。但是,如果你專注在一些簡單的原理和規則上,那麼你只需要知道十幾個較為特殊的反應機構。事實上,這十幾個反應機構也只是四個基本移動法則的不同組合罷了。

  所以我們會一步一步檢視這些基本移動法則,我們會先學習再反覆練習。奠定基礎之後,再開始探索這些基本移動法則之間的各式不同組合,同樣的,這個過程我們也會一步一步來。

  最後,我們就會發覺,提出一個反應機構,就如同預測水會從屋頂上流下來似的,那麼簡單。

(摘自本書第一章)